Las costumbres de esta comarca serrana se relacionan con toda el área celtíbera pre-romana, tal como señalan los Mayos de El Molar o Colmenar Viejo. Las necrópolis altíberas de la provincia de Guadalajara, excavadas por el Marqués de Cerralbo y su relación con la zona oeste de la Sierra, colocan a Venturada en zona obligada de paso.
Antes de que Augusto en el año 19 A.C., terminara de conquistar la península Ibérica no podemos citar nada seguro en la historia de Venturada, pero desde mediados del Siglo II D.C., y a lo largo de los siglos III y IV tenemos atestiguada la presencia de población romanizada en Venturada. En la actual carretera de Torrelaguna vivía un grupo de villas que desde Guadalix de la Sierra hasta Torrelaguna y Talamanca de Jarama se repartían por los valles de Venturada y Redueña. Hoy en día pocos son los restos (Como el Puente Romano de Talamanca de Jarama) que quedan de esta vía transversal que iba desde Fuenfría hasta Guadalajara.
La presencia de población perdura desde el Bajo Imperio, en base a asentamientos agrícolas rurales. A mediados del Siglo V se empieza a sentir una “separación de la zona norte respecto a la sur, y es en el segundo concilio toledano donde se presenta un co-obispo en Buitrago como ayudante del Obispo de Segovia para la región sur de este obispado. En el tercer concilio el Obispo de Buitrago aparece ya claramente diferenciado del de Segovia, y con derecho propio (Esto hará que siglos después los territorios del sur de Somosierra puedan separarse de esta villa y pasen a incluirse en Madrid o en Uceda).
Toda la zona era parte de una sociedad latifundísta, creada por los romanos y “cuidada” por los visigodos, pero con la invasión árabe, en el siglo VIII, esto terminó. Ya en el Siglo IX Venturada empieza a tomar una identidad, ya que el avance cristiano sobre el Duero obligó a los emires cordobeses a fortificar toda la región fronteriza distribuída en tres zonas; La superior sobre el Ebro, la media, entre Ávila, Madrid y Guadalajara, y la inferior en Extremadura.
Con esta medida Venturada pasó a tener una Atalaya de enlace, cuya visión unía las Atalayas:
- Atalaya de Arrebatacapas
- Atalaya de El Berrueco
- Atalaya de El Vellón
- Atalaya de El Molar
- Recinto fortificado de Talamanca del Jarama
La Atalaya de Venturada fue declarada Monumento de carácter Histórico-Artístico por el Real Decreto 2363/1983 de 14 de Septiembre, Publicado en el BOE de 15 de Noviembre de 1983.
En el Siglo XIII, el asentamiento conocido como “Placer de ver”, a orillas del arroyo Albalá (Remolino en árabe), empieza a ser abandonado. Durante el periodo musulmán, el Placer de ver había sido un lugar de asentamiento de grupos agrícolas que aprovecharon la existencia de una villa romana explotada por los visigodos ubicada junto a la vía que unía Guadalix con Torrelaguna. La desaparición de Placer de Ver es paralela a la aparición de un pequeño núcleo de población cristiano más al este, que es precisamente donde se encuentra Venturada hoy en día. Durante los Siglos XII, XIII y XIV el paso por Somosierra se convierte en el eje de unión imprescindible entre las dos Ciudades cristianas más importantes de Castilla, Burgos y Toledo, y Venturada es uno de los descansos en el camino.
Ya en Venturada, entre los Siglos XII-XIII se comienza a construir la Iglesia de Santiago (Venturada) (Una de las pocas piezas del Románico Serrano que hay), La Ermita de San Benito y una necrópolis alrededor de la misma, que sería descubierta en 1989 al realizar los trabajos para la construcción de la Autovía A-1. Venturada fue reconquistada y repoblada por Alfonso VI de León, y desde ese momento pasó a depender de la Villa de Uceda junto con Cabanillas de la Sierra, Torrelaguna, Redueña y El Berrueco como un alfor y con el rango de condado. En 1119 la Reina Doña Urraca donó este condado al infante navarro Don Fernando Garcés, llamado “El de Fito” o “El de Hito”, y a su esposa Doña Estefanía Ermenfot con carácter hereditario.
Años más tarde Fernando III de Castilla hizo que tanto este alfor, junto otros territorios de Andalucía pasaran a depender del Arzobispado de Toledo, pero el 24 de Julio de 1593, Felipe II de España (de la Casa de Austria), concede a Venturada el privilegio de Villazgo, desanexionándola de esta forma, no sólo de la Villa de Uceda, sino también de la Archidiócesis de Toledo, pudiendo así impartir justicia. El escrito original se encuentra en el Archivo General de Simancas.
El siguiente hecho histórico relevante es el repliegue de las topas napoleónicas hacia Somosierra. En el diario de Madrid del martes, 9 de Agosto de 1808.
«Juan de Yuste, Alcalde de la Villa de Benturada, y Don Lorenzo de Estal Ballesteros, Párroco de la misma dicen, con el respeto debido: Que el día dos del corriente por la mañana entró en dicho pueblo parte del ejercito francés tirando balazos, amenazando con la muerte a sus habitantes, pidiendo con furiosos gritos pan, vino, carne y agua, y abalanzándose al mismo tiempo á las casas y haciendo pedazos quanto encontraban por delante, saqueándolas y robándolas aún en presencia de sus mismos dueños. En vano procuramos contenerlos por todos los medios posibles, suministrándoles el pan, que por orden de la justicia se había cocido toda esa noche, y suplicándoles que aguardasen por el vino, que se había ido á buscar al pueblo inmediato. Sólo sirvió esto para aumentar su insaciable codicia, su furor, y su rabia, amenazando á cada momento con la muerte, hasta que á balazos consiguieron arrojarnos de nuestras casas, sin darnos lugar á salvar otra cosa que las vidas, y estas a duros trances.
Echados de nuestras casas, caminábamos errantes por los montes, mientras que ellos como fieros vestigios saqueaban, robaban y hacían pedazos cuanto en nuestras casas hallaban. Pero adonde descargaron todo su furor fue en el templo, profanaron el Sacramento, arrancaron el tabernáculo, acuchillaron y conculcaron las imágenes de Jesucristo, de María Santísima y demás Santos, demolieron altares, robando quantas alhajas había en la Iglesia, y haciendo giras todas las ropas y ornamentos. ¡Mas para que me canso quandoestá dicho con decir que incendiaron el pueblo, reduciendo a cenizas en menos de veinte y quatro horas todas sus casas, sin que ninguna se exceptuase, y llegando su desvergüenza hasta tocar ellos mismos las campanas a fuego, pero esperando con cañon á los incautos que creyesen, si acaso venian á apagarle!.
Para tan execrable atentado, para tamaño castigo no sabemos hayamos cometido ningun delito, como no sea el haberles suministrado desde que entraron en España camas, víveres y quanto se nos ha pedido. En estas lamentables circunstancias acudimos al general Moncey, que á la sazón desde Cabanillas estaba mirando el fuego, para que teniendo en consideración quanto nos habíamos esmerado con las tropas, mandase atajar tanto daño: cosa que le hubiera sido bien facil teniendo a su disposición diez y seis mil hombres; ero el incendio creció, y el fuego se extendió hasta las tejas, quemando las mieses, quedando hecho un paramo el lugar, y sus habiotantes reducidos a la mas dolorosa mendicidad, aun aquellos mismos que en un momento hallaban una mas que mediana sustentación. En cuya atención á V.S.I. humildemente suplican exunge las lagrimas de tantos desgraciados, bien haciendo que en mundo vuelva á haber Benturada, bien dandoles pronto socorro para domiciliarse en otros pueblos vecinos.»